Příprava fluoresceinu
Barevnost je způsobena přítomností konjugovaného systému chinonu se dvěma aromatickými cykly. Fluorescein získal název podle výrazné fluorescence jeho roztoků. Vzniká acylací resorcinolu (1,3-benzendiolu) anhydridem ftalové kyseliny a následnou kondenzací s další molekulou resorcinolu.
Chemikálie a pomůcky:
Ftalanhydrid (1 g), resorcinol (1,5 g), konc. kys. sírová (0,5 ml) /C 15+/ , 5% roztok hydroxidu sodného (5 ml) /C 2+/, zkumavka, kahan, sirky, nálevka, kapátko, držák nálevky, váhy, lžička, kádinka.
Postup práce: Ve zkumavce opatrně roztavíme směs 1 g ftalanhydridu a 1,5 g resorcinolu. K tavenině opatrně přilijeme kyselinu sírovou a mírně zahříváme. Necháme zcela vychladnout, poté přilijeme roztok hydroxidu draselného a protřepeme. Kapku roztoku kápneme do většího množství vody a pozorujte zbarvení.
Fluorescein nachází uplatnění v medicíně např. při kontrastním vyšetření cév uvnitř oka (v oční sítnici nebo duhovce). Pacientovi je do žíly na ruce zavedena kanyla, do které je následně aplikován fluorescein. Fyziologicky fluorescein neprostupuje stěnou sítnicových cév, ale prostupuje stěnou poškozených cév, čímž lze získat informaci o úrovni poškození sítnice. Další využití má fluorescein při stopování podzemních vod. Tradičně se fluorescein používá v hydrogeologickém výzkumu krasových oblastí.